Его работы впервые были выставлены в Королевской Академии в 1899 году, через два года к нему пришел успех, и его пригласили в Париж. В 1902 году он провел шесть месяцев во Франции, проходя обучение в Edwin Austin Abbey, а затем отправился в поездку по Италии.
Художник создавал картины акварелью и маслом. Известны также его иллюстрации. Он внес свой вклад в роспись Палат Парламента в 1910 году вместе с другими художниками. Время шло, и его взгляд на искусство претерпел изменения: Каупер все чаще выставлял свои работы в жанре портрета, но продолжал иллюстрировать исторические и художественные произведения.











Journal information