Роберт учился в Монреале у Уильяма Бримнера, затем в марте 1916 года вступил в армию. Он служил стрелком в Канадских Экспедиционных Силах во время Первой мировой войны. С 1920 по 1922 год он учился в Академии Юлиана в Париже. В 1922 году он выставлялся на парижском салоне. Его работы приобрели влияние импрессионистов после того, как он посетил колонию художников в Конкарно.
По возвращении в Канаду он был избран ассоциированным членом Королевской канадской академии художеств в 1925 году, занимая пост президента Академии с 1952 по 1954 год.
Его первая персональная выставка состоялась в 1927 году в художественной галерее Watson. Он выиграл приз Джесси Доу в том же году и в 1934 году.
В 1941 году, во время Второй мировой войны, Роберт служил в качестве капитана в The Black Watc, и был упомянут в отправках в Италию. Он стал членом Ордена Британской империи (MBE) в 1944 году. Роберт был награжден королевой медалью королевы Елизаветы II в 1953 году.
Картины Пилота были представлены Уинстону Черчиллю, королеве Елизавете II и герцогу Эдинбургскому. Другие находятся в коллекции Национальной галереи Канады и Национального музея изящных искусств Квебека.
Ретроспективная выставка его работ была проведена в Монреальском музее изящных искусств в 1969 году.



















Journal information